Периленовый скелет


В представлениях о структуре аспергиллина Asp. niger за функциональную единицу принят периленовый скелет, полизамещенный кислородсодержащими группами, подобными гидроксилу, карбонилу, хинону и др. [Barbetta et al, 1967; Nicolaus, 1968, с. 140-141]. Как полагают Барбетта и др. [Barbetta et al., 1967], периленхинонная структура (III) синтезируется из 1,8-нафталина (I) по сле- дующей схеме:

Screenshot at марта 21 16-10-12

 

Дополнительные данные о возможной структуре аспергиллина можно почерпнуть из материалов предполагаемого пути его биосинтеза.

Структурные единицы, родственные 1,8-диоксинафталину, доставляют, по-видимому, основу меланинов. Verticillium dahliae, Thielaviopsis basicola, Drechslera sorokiniana, Pleospora infectona, Ulocladium sp., Pyricularia oryzae и Curvularia sp., судя по данным идентификации природных предшественников этих пигментов и цито химическим тестам [Stipanovic, Bell, 1976; Bell et al. 1976а, b,с; Wheeler et al., 1978; Wheeler, Stipanovic, 1979, Tokousbalides, Sister, 1978, 1979; Sister, Tokousbalides, 1979]. Целесообразность и ценность выработки представлений о составе и строении меланинов грибов через детальную расшифровку путей их биосинтеза представляются очевидными. Надо полагать, что в ближайшее время этот прием в комплексе с методами прямого химического анализа будет с успехом привлечен для изучения химии меланинов также и других грибов.